Ai e filloi karrierën e tij në serialin Growing Pains, dhe roli i tij në filmin e vitit 1993 What’s Eating Gilbert Grape tërhoqi vëmendjen e kritikëve dhe audiencës.
Në të njëjtin vit, ai luajti në filmin “Jeta e këtij djali” me Robert De Niro. Ai e përshkroi atë përvojë për Time Out si një nga më të rëndësishmet e karrierës së tij.
“Isha 15 vjeç dhe mbaj mend çdo detaj. Gjithçka ishte e re për mua. “Të pashë Robert De Niron në xhirime, duke parë përkushtimin e tij ishte një nga përvojat më të rëndësishme të jetës sime”, tha DiCaprio.
Duke folur se kush e konsideron si aktoren më të mirë, ai zbuloi se më shumë i bëri përshtypje Meryl Streep, me të cilën ka punuar në filmin e vitit 1996, Marvin’s Room.
“Isha 18 vjeç kur punoja me Meryl. “Duke e parë pas kamerës, mendova se si do të ishte performanca e saj në ekran dhe më vonë kur pashë filmin në teatër, mendova se ajo është pa dyshim aktorja më e mirë në botë”, ka shpjeguar DiCaprio.
Bashkëpunimi me Meryl Streep vazhdoi në filmin “Don’t Look Up” ku u përpoqën në role atipike. DiCaprio ka marrë shumë nominime për Oscar gjatë viteve, por deri në rolin e tij në filmin e vitit 2015, The Revenant, ai mori çmimin prestigjioz dhe konfirmoi pse konsiderohet si një nga aktorët më të mëdhenj të të gjitha kohërave.
